تشکیل حلقه های دوقطبی 1 و 3
چرخه دوقطبی 1-3 یک واکنش شیمیایی بین یک دوقطبی 1-3 و یک دو قطبی برای تشکیل یک حلقه 5 عضوی است.
اولین حلقه های دوقطبی در اواخر قرن نوزدهم تا اوایل قرن بیستم پس از کشف دوقطبی 1 و 3 توضیح داده شد.
مکانیسم واکنش و کاربردهای آن در سنتز آلی در دهه 1960 در طی کارهای رالف هایسگن توضیح داده شد .
بنابراین، گاهی اوقات این واکنش چرخهای هویزگن نامیده میشود.